劇情：
沈卓然（張國立 飾）是一位退休的文學系教授，年輕時學識淵博、風度翩翩，如今年逾花甲，家中三代同堂，原本以為可以安享天倫之樂，卻因摯愛妻子的突然離世，讓他的晚年生活變得空虛而孤單。兒女們雖然孝順，但各自成家立業，無法時刻陪伴在側。
在老友的勸說與陪伴下，沈卓然決定重啟人生，踏上尋找晚年伴侶的「相親之旅」。過程中，他接觸了四位性格迥異、背景不同的女性，每段經歷都為他帶來了難忘的人生體悟。
首先，他遇見了善解人意、溫柔體貼的護士長，兩人相處融洽，彼此有著共同的生活理念與愛好，然而卻在涉及房產與經濟利益問題時，漸漸產生嫌隙，最終選擇分道揚鑣。
之後，他認識了曾是頂尖科學家的女士，理性睿智、氣質非凡，兩人從閱讀、藝術聊到人生哲學，沈卓然漸漸對她產生了依戀之情。卻不料對方因癌症復發，選擇不告而別，讓他再度體會失去所愛的痛苦。
接著，沈卓然認識了性格強勢的工會主任，對方熱情直率、行事果斷，兩人表面上看似登對，但她過於主導與控制的性格，讓沈卓然感受到沉重的心理壓力，也逐漸意識到彼此價值觀的巨大差異，只能黯然告別。
最後，他遇見了一位與亡妻容貌相似的女士，這段宛如命運捉弄般的邂逅讓沈卓然陷入情感矛盾，對方提出的某些要求，讓他既動心又為難。經歷了愛與痛、捨與得之後，沈卓然逐漸明白：「後半生」不只是尋找伴侶，更是學會如何與自己相處，與家人和解，重新定義生活的意義。
這些不同的人生片段，不僅讓沈卓然對愛與生活有了全新的領悟，也默默影響著身邊一路陪伴的家人，促使三代之間彼此理解、和解與陪伴，共同面對人生後半場的風風雨雨。